四、不敢去找蒋介石
既然只有这么点钱，杜月笙何故不去宝岛呢？蒋介石看在当年的份上，起码会给他一份固定的收入，不至于在香港这么坐吃山空。
杜月笙从未对外界明说过为什么不去，后人也做过很多揣测。笔者就一一引述了，只选取杜月笙孙子杜顺安的一段回忆，毕竟人家是自家人、当事人、见证人，更加可信。
据杜顺安的说法，杜月笙不愿去投靠老蒋，有这么几条原因：
头一条就是落选市长、议长一事。
抗战胜利后，杜月笙一度认为，以他当时在上海首屈一指的经济实力，肯定能当上海市长，或者议长。但蒋介石直接让心腹钱大钧当了上海市长，杜月笙一无所获。杜顺安回忆说，蒋先生不仅没让杜月笙当，连表面上的客气一下、邀请一下都没有。这等于向各界宣布，杜月笙没有用了！政府不需要杜月笙。想想抗战前他应蒋介石之请远避香港，而把上海偌大的家业都丢给了日寇，那么大的损失，居然换来蒋介石这样冷脸。杜月笙寒心之余，对蒋介石又怨又惧，这个人的心是真狠！这样的事都做得出来。
第二条是“红帖”失窃事件。所谓的红帖，就是青帮接收门徒时，门徒向老师递的拜帖，上面写有门徒的生辰八字，以及XX拜XX为师的字样。杜顺安回忆说，他的父亲、也就是杜月笙长子杜维藩亲眼见过一张红色的拜帖，落款是蒋志清。蒋志清就是蒋介石的曾用名。
关于蒋介石投入青帮一事，外界传闻很多，有的说他拜的是黄金荣门下，有的说拜的是杜月笙，并无定论。杜顺安有这样的说法也不足为奇。据他回忆，蒋介石的拜帖一直保存在杜月笙家的一个保箱柜里。抗战时杜家撤离上海，待抗战胜利返回，发现已不翼而飞，但保险柜里的其他东西都没动。杜顺安说，肯定是蒋介石派特务盗走的，蒋这么做肯定是为了遮丑，不想让世人知道这段不光彩的历史。
其实不管有无投入青帮一事，蒋介石早期借助青帮办了不少肮脏事，或是威胁江浙财团，或是暗杀政敌。杜家人心里清楚的很，蒋介石绝不想让别人攥他的小辫子，他心中对杜月笙的态度肯定好不了。
第三条就是蒋经国抓杜维屏一事。1948年蒋经国上海打虎，以囤积战备物资为名，抓了杜月笙的三子杜维屏。蒋经国打虎是蒋介石授意的，杜月笙明白能蒋经国这是冲自己来的。所以儿子被抓、众门徒纷纷请求设法营救时，杜月笙一反常态，异常低调，要求所有恒社人员绝不说一句话，不去求情。
后来关了三天，蒋经国发现无济于事，有比杜维屏厉害得多的大商人发国难财，只好放了杜维屏。
一抓一放，杜月笙倍感屈辱，忿忿不平地对家人说：“我们是夜壶，蒋介石把我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着你们这些夜壶了。”
所以，1949年他再次逃离上海、避居香港时，虽然蒋介石屡次派人来，召他去宝岛，他宁可坐吃山空，也断然拒绝去宝岛。不敢去啊！在上海时好歹还有点影响力，有钱，有势力，蒋介石虽然猜忌，终归不敢轻易动杜月笙。现在杜月笙已是落汤之鸡，一到宝岛，蒋介石想关就关想杀就杀，怎能去自投罗网呢？
