沈月英是杜月笙的原配夫人，两人是贫贱夫妻，从苦日子一直熬过来的。杜月笙发迹后陪伴妻子的时间缩减，沈月英平日里就学人抽大烟打发时光，她既不出门待客，也不体贴丈夫，在加上一直没有生育，杜月笙先后纳了四房姨太太，但对妻子仍相当看重，沈母亡故后，他还为丈母娘修了一个大坟。从照片我们可以看得出沈月英虽然不算漂亮，但还是能说得过去的。
二太太叫陈帼英，是苏州的一个农家女，之后成为是风月场里的一位舞女，长得很是漂亮。15岁就成为杜月笙夫人，先后为杜月笙生了三个孩子。解放后，因为和杜月笙发生口角，负气离开，即使杜月笙离世时也没陪在他身边！
第三个太太是孙佩豪，也是15岁就嫁给了杜月笙。而他的四姨太算比较出名了，叫做姚玉兰，是当时非常有名的戏子，长得也是十分漂亮。当时还是黄金荣的夫人撮合的，可以说这段姻缘还是比较好，后来姚玉兰为杜月笙生下了四个孩子。
四姨太姚玉兰是一名戏子，杜月笙平生最大的爱好就是听戏，听说上海来了名角，立马就跑去看戏，一来二熟杜月笙就跟姚玉兰在一起，两人生下了四个子女，两儿两女，晚年的姚玉兰去了台湾，得到了宋美龄的照顾，下场也是比较好
五姨太孟小冬，孟小冬跟姚玉兰两人是好友，杜月笙因此注意到了孟小冬，同时孟小冬也是非常有名的戏剧人物，当杜月笙卧病在床的时候，孟小冬一直都在照顾他，两人就这样走到了一起，成了杜月笙最后一任姨太太，并且生下一个女儿，晚年的时候在台湾病逝
杜月笙一生女子不能说少，但是他每个也是都付出了自己的真心，尤其是对孟小冬，可以说是痴心一片，最后也是用自己的真心换回了美人归。他从一个水果店的学徒开始，一步步在上海打拼，最后成为黑社会的大佬，其能力和智慧也是让人佩服的。曾经就有人说杜月笙是最会做人的。
杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆为半文盲，不过杜月笙很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。从“水果月生”，鱼跃龙门，身兼数十家公司董事长，成为上海工商界呼风唤雨的人物，其自言是“曲鳝修成了龙”。杜月笙既有青帮背景的威吓力，更要紧的还是海量人脉，以及对于时机的精准把握。
头等人，有本事，没脾气； 二等人，有本事，有脾气； 末等人，没本事，大脾气。
